Kashira, una pequeña ciudad de distrito en la región de Moscú, se menciona en las crónicas del siglo XIV. Hay debate sobre el origen del nombre. Algunos investigadores creen que la palabra "keshir" es la base: el cruce, porque era aquí donde era conveniente cruzar la profunda Oka. Otros se asocian con la "pesadilla", un corral para el ganado, la población local siempre se ha dedicado a la cría de ganado. La tercera versión es de la palabra turca "kosh", que significaba estacionamiento, una choza. No hay consenso.
Kashira a lo largo de su existencia, como Kolomna, Riazán, Serpukhov y muchos otros, sirvió como puesto de defensa para proteger la capital de las invasiones de los invasores del sur: el ejército de la Horda, la nobleza polaca. La presencia de fortificaciones defensivas no siempre podría proteger la ciudad. En 1480, por orden de Ivan III, el Príncipe de Moscú, Kashira fue quemado para no caer en la ruina de las tropas de las tropas de Khan Akhmat.
En 1496, en la margen izquierda del río Oka, comenzó la construcción del Monasterio Trinity Belopesotsky. Según la leyenda, el santo príncipe noble Dmitry Donskoy pidió bendiciones al monje Sergio de Radonezh sobre la fundación de un monasterio aquí. Habiendo recibido el permiso, comenzaron la construcción. Según otras fuentes, el fundador es San Vladimir Belopesotsky, el primer abad del monasterio.
El próximo siglo fue muy difícil para Kashira. En 1517, la ciudad fue arruinada por la incursión de los tártaros de Crimea. En general, más de un siglo de tales ataques, hubo alrededor de un centenar. Luego, epidemias de peste, la guerra de los tiempos difíciles. En 1609, Kashira incluso reconoció al gobernante del falso Demetrio II ("ladrón de Tushinsky"). 1618 - el ataque de los destacamentos del hetman Sagaidachny. Como resultado, la desolación de la ciudad. Ahora esta parte del asentamiento es Old Kashira y Gorodishche.
La ciudad comenzó a revivir en la orilla derecha del Oka. Hay nuevos residentes, comerciantes. Se construyeron casas, Kashira se desarrolló económicamente. En 1884, se fundó otro monasterio, un monasterio femenino, Alejandro el Nikitsky, consagrado en memoria de San Nikita Gotfsky.
En 1922, Kashira atrajo la atención mundial. Según el plan GOELRO aprobado, se construyó en la ciudad una central hidroeléctrica en el Oka. En términos de su poder, ocupó el segundo lugar entre los similares en todo el mundo (a principios del siglo XX). La construcción fue observada personalmente por el líder del proletariado mundial V.I. Lenin.
En memoria de tiempos difíciles, cuando Kashira era una ciudad defensiva y más de una vez llevó los ataques de los invasores, al 660 aniversario de la ciudad en la plaza central - Khlebnaya, se erigió un monumento a Sagitario - una imagen colectiva de un guerrero ruso.